Один из лучших ямайских саксофонистов, исполнявший джазовую музыку ещё в 50-е годы, Val "Headley" Bennett играл в первом составе Skatalites в начале 60-х годов, а во времена рокстеди и регги - вместе с группами Upsetters и Harry J. All-Stars.