Ямайская певица, обладавшая прекрасным высоким голосом, Millicent «Millie» Small родилась 6 октября 1942 года в округе Clarendon на Ямайке. Она исполнила несколько песен для Studio One, в том числе «We'll Meet» в начале 60-х годов, после чего Chris Blackwell отправил её в Англию для записи ритм-н-блюзовой песни под названием «My Boy Lollipop» в 1963 году («Мой мальчик – конфета», смешная детская песня, её сочинили Johnny Roberts и Morris Levy и исполняла американская певица Barbie Gaye за пять лет до этого). Песня была записана в студии в Лондоне вместе с английской модовской группой Five Dimensions.

Музыка ска – это две ноты: чёрная и белая. Среди музыкантов, с которыми пела Millie, только двое были с Ямайки – Ernest Ranglin (гитара) и Pete Peterson (тромбон). На второй гитаре играл Jimmy Powell, на гармонике – Pete «Hoggie» Hogman (некоторые источники говорят, что это был Rod Stewart, но это был Hoggie – вокалист Five Dimensions). В марте 1964 года Chris Blackwell издал пластинку с песней «My Boy Lollipop» на Island Records.

Эта пластинка достигла вершин хит-парадов в Англии и на Ямайке, а Millie Small получила за неё имя «Blue Beat Girl». Chris Blackwell снял короткий фильм с её участием – в нём Millie была одета в чёрно-белый костюм. Затем было ещё много фоток Millie, см. дальше :-)

Эта песня была лучшей и единственной. После неё Millie записала ещё несколько песен, сильно напоминающих «My Boy Lollipop» – с той же мелодией, только имена её любимых были другими. «Sweet William» и «Henry» не пользовались таким же успехом. Тем не менее, ещё одна её пластинка была издана в 1971 году.