Один из музыкантов Skatalites, тромбонист Don Drummond родился в Кингстоне в 1943 году и играл в джазовых группах в 50-е годы. В конце 50-х годов Coxsone Dodd пригласил его работать на Studio One, и вместе со Skatalites они создали несколько сотен записей для звуковых установок тех лет. Многие из этих старых пластинок были изданы под другими именами (не как Skatalites) и не выпущены на компакт-дисках до сих пор.

Лучшими песнями, что записали Skatalites в своём первом составе, были "Latin Goes Ska" и "Man In The Street" - мелодии для них сочинил Don Drummond. Он же обработал песню "Guns Of Navarone" из одноимённого американского фильма, оказавшуюся в 1967 году в английском хит-параде в десятке лучших. Вместе со Skatalites началось и развитие ямайской музыки, достигшей совершенства в шестидесятые годы. Don Drummond считался одним из её создателей - на Ямайке его музыка пользовалась огромным успехом, её передавали по радио каждый день.

Это признание было ему не нужно - наоборот, Don Drummond страдал депрессией, прерывавшейся припадками ярости, и его состояние становилось всё тяжелее. Музыка была для него способом убежать от депрессии, и если не избавиться от неё совсем, то хотя бы на короткое время забыться. Его известность ему нисколько не помогала - она отравляла ему жизнь, и рано или поздно всё это должно было плохо закончиться для него.

Don Drummond так и не воспользовался своим успехом - в январе 1965 года, то есть ещё за два года до появления "Guns Of Navarone" в английском хит-параде, он попал в тюрьму за то, что убил свою любовницу, танцовщицу по имени Anita Mahfood. Когда она пришла домой в 3 часа ночи, он нанёс ей шесть ножевых ранений, но не помнил, что он делал и как это было - когда он пришёл в себя, он сам вызвал полицию. Don Drummond был признан невменяемым и помещен в больницу, где и остался до конца своих дней.

В его отсутствие Skatalites распались, а музыканты стали записываться вместе с другими группами. На смену ска пришла музыка рокстеди, затем - регги. Don Drummond умер в больнице при неизвестных обстоятельствах в 1969 году в возрасте 27 лет.

Забирая его тромбон, Lloyd Knibbs нашёл его ноты, и ещё через десять лет Tommy McCook обработал их. Skatalites записали их снова в 1984 году, назвав свою пластинку "Return Of The Big Guns".