Winston Groovy (настоящее имя - Winston Tucker) приехал в Англию в середине 60-х годов. Он играл в группе Ebonites и записывал пластинки для Pama Records начиная с 1969 года. Среди его друзей были Laurel Aitken, Eddy Grant (один из музыкантов Symarip) и Bob Marley. Скинхеды первой волны любили его песни "Free The People", "Yellow Bird" и "Funky Chicken".

В конце 70-х годов Winston Groovy начал использовать синтезаторы и электронные барабаны, получив более современное звучание, не похожее на регги. Он много ездил с концертами, в том числе в Африку. В 1985 году он исполнил песню под названием "Nightshift", посвятив её группе Wailers. Эта песня стала известной в Бельгии, Германии и Голландии, и Winston Groovy дал несколько выступлений в этих странах.

В 1998 году он играл вместе с группой UB40, приняв участие в съёмках фильма "Story Of Reggae" и в записи их компакт-диска "The Fathers".