Один из лучших исполнителей регги, Max Romeo (настоящее имя - Maxwell Smith) записал множество пластинок вместе с Lee Perry и группой Upsetters в 70-е годы. А ещё раньше он прославился своей первой песней, исполненной ещё в то время, когда регги не было и в помине. "Wet Dream", то есть "Мокрое Сновидение", записанная вместе с рокстеди-группой Hippy Boys, принесла ему всемирную славу, хотя и была запрещена за своё содержание - Max Romeo рассказывал в ней о девушках, которых он видит во сне каждую ночь.

Maxi Smith, родившийся в 1947 году в городке St. D'Acre, никогда не учился музыке - в 14 лет он ушёл из дома и четыре года занимался чем придётся. В числе прочего он работал на расчистке каналов на сахарных плантациях, не имея ни гроша за душой. В возрасте 18 лет он приехал в столицу Ямайки, не только в поисках лучшей жизни, но и в полной уверенности, что, проделав этот путь, он уже никогда не вернётся обратно. В Кингстоне Max и двое его приятелей, Kenneth Knight и Lloyd Shakespeare, собрали группу под названием Emotions, и в 1966 году записали пластинку "Buy A Rainbow". Вскоре после этого Emotions распались, но Max Romeo продолжил начатое - музыка увлекла его, и бросать её он не собирался.

Через два года Max Romeo с помощью группы Hippy Boys, в то время работавшей с Lee Perry и позже назвавшей себя Upsetters, записал песню "Wet Dream". Мелодию для неё сочинил Derrick Morgan, взяв за основу ритм своей же песни "Hold You Jack", но сам он не нашёл времени для записи, и Lee Perry сказал, что исполнять её должен Max, так как больше уже никто не соглашался, а Coxsone Dodd чуть было не выгнал их, когда кто-то прочитал ему слова. Песня всё же была записана, Bunny Lee и Pama Records издали её в Англии, и она расходилась хорошо, несмотря на все запреты. Но после этого Max Romeo не исполнял ничего подобного - его мировоззрению больше соответствовало раста-регги.

В 1970 году Max Romeo пробовал открыть свою собственную звуковую установку, но его попытка не удалась - положение Ямайки в 1972 году напоминало жизнь на вулкане, и людям было не до музыки и развлечений. Вместе с Bunny Lee он записал несколько песен, основанных на ритмах рокстеди, записанных ранее, но их пластинки почти не пользовались успехом.

После того, как Hippy Boys окончательно перешли к Lee Perry и стали работать в его студии, Max Romeo стал записываться с ними, исполняя такие песни, как "Black Equality", "Let the Power Fall" или "Pray for Me". В 1976 году была записана пластинка "War Ina Babylon" - как впоследствии говорил Lee Perry, одна из лучших, созданных в Black Ark.

После того, как Black Ark закрылись из-за пожара, Max Romeo покинул Ямайку и уехал в Америку. Он вернулся в Кингстон в 1990 году и снова начал выступать, а в 1992 году записал несколько пластинок. Кроме того, он издал в Англии сборник своих песен, записанных с 1967 по 1971 год, назвав его "Many Moods of Max Romeo".

Max Romeo играет регги до сих пор и в свои пятьдесят лет выглядит не более чем на сорок. Он выступает с разными группами и не собирается останавливаться. Один из самых больших его концертов прошёл 29 июня 1999 года.