Jimmy Cliff стал известен за пределами Ямайки после того, как в 1972 году исполнил главную роль в фильме «The Harder They Come» («Тернистый путь»), рассказывающем о жизни Rude Boys, звуковых установках Кингстона и событиях вокруг них. В этом фильме Jimmy Cliff играет молодого человека, приехавшего в Кингстон из далёкой деревни. Режиссер Perry Henzell выбрал его на эту роль потому, что он прошёл весь этот путь на самом деле с начала шестидесятых годов.

Jimmy Cliff (настоящее имя – James Chambers) родился в 1948 году в городе St. Catherine и переехал в Кингстон когда ему исполнилось десять лет. В 1962 году Leslie Kong предложил ему записывать песни для Beverly's Records. Jimmy был одним из первых исполнителей, игравших для Beverly's. Одной из лучших его песен была «Miss Jamaica». Затем появилась песня «Hard Road To Travel».

В 1967 году Jimmy Cliff записывался для Island Records. После того, как он сочинил и исполнил песню «Vietnam» с протестом против войны во Вьетнаме, он стал известен в Америке – появились даже американские песни с похожими ритмами и ответными словами. В начале 70-х годов он снялся в фильме «The Harder They Come».

В середине 70-х он продолжил записывать музыку. Он сочинил несколько новых песен и исполнил хорошо известные «Kung Fu Fighting», «I Can See Clearly Now» и другие. Вместе с ним играл Joe Higgs, много лет тому назад научивший читать ноты и петь будущих музыкантов Wailers. В 1980 году появилась запись одного из их выступлений под названием «Bongo Man».

Jimmy Cliff выступает до сих пор. Один из самых больших его концертов под названием «Humanitarian» прошёл в 1999 году.