Robert «Dandy Livingstone» Thompson родился на Ямайке в 1944 году. Вместе с родителями он приехал в Англию в 1959 году, когда ему было 15 лет. Robert был увлечён музыкой, и когда в 1963 году его приятель Lee Gopthal, впоследствии создавший компанию Trojan Records, предложил ему работать продавцом в музыкальном магазине, он с радостью согласился, получив возможность слушать любые пластинки из тех, что там были.

Имя «Dandy» он получил за свою вторую страсть – Robert стремился носить самую лучшую одежду, какую мог себе позволить. В 1963 году его внешность составляли костюм и пальто «crombie», а со своей короткой стрижкой он вполне мог бы считаться одним из скинхедов первой волны – только скинхедов тогда ещё не было и в помине.

В 1964 году Dandy узнал от своих друзей, что небольшая звукозаписывающая компания желает выпустить какую-нибудь ямайскую группу, исполняющую bluebeat ска, и решил попробовать свои силы в музыке. Он записал простейший ритм и несколько гитарных аккордов, и добавил к ним свой голос, назвав своё творение «песней группы Sugar and Dandy». Голос был наложен на ленту дважды, чтобы создавалось впечатление, что поют два человека. К его удивлению, пластинка была издана, и он продолжил свою музыкальную деятельность, возникая там и здесь под разными именами. Одно время вместе с ним играли Roy Smith и Keith «Sugar Simone» Foster.

В 1967 году он сочинил песню для Rude Boys, в которой предлагал им остановиться и задуматься о том, что с ними станет, если они будут продолжать вести свой образ жизни. Dandy назвал свою песню «A Message To You Rudy».

Мало кто слышал эту песню на Ямайке, зато в Англии она имела успех. Моды и скинхеды считали её продолжением тех песен, что сочиняли Derrick Morgan, Prince Buster, Desmond Dekker и другие исполнители. И когда в 1968 году Lee Gopthal начал выпуск пластинок на Trojan Records, одной из первых была именно «Rudy – A Message To You», сочинённая и исполненная английским чёрным скинхедом по имени Dandy Livingstone. Затем последовали «Donkey Returns» и «Trouble In The Town», а всего из первой десятки пластинок с «троянской каской» на обложке Dandy выпустил семь. Скинхеды знали, кто издаёт их – и это обеспечило Trojan Records успех более чем на пять лет.

В 1969 году каждый день Dandy был расписан по часам. В это время он издал настоящие шедевры регги – для него записывались Audrey Hall, Dice the Boss и Rico Rodriguez & The Rudies, а самый большой успех был у Tony Tribe, записавшего песню «Red Red Wine». Эта песня была сочинена ещё в начале века, певец по имени Neil Diamond доработал её так, чтобы она была похожа на соул, но в новом исполнении она звучала так, что многие считали, что она была сочинена на Ямайке. Сам же Dandy выпустил только одну пластинку – «Reggae In Your Jeggae», в ней он предлагал какой-то девчонке танцевать с ним :-)

Все эти песни записывались в Лондоне в студии Chalk Farm, и были сведены настолько хорошо, что никто не мог поверить, что это не ямайская музыка. В отличие от многих других исполнителей Dandy хорошо знал, что ему следует делать и не отдалялся от корней рокстеди и регги. В 1971 году он отправился на Ямайку, с целью «зарядить свои музыкальные батарейки», и вернулся с несколькими новыми мелодиями и ритмами. В 1972 году он выпустил песню под названием «Big City».

В середине семидесятых годов вместе с закрытием Trojan он на некоторое время забросил музыку, и только в 1978 году вернулся снова с пластинкой «South African Experience», не имевшей почти никакого отклика. Успех, равный тому, что был у него в шестидесятые годы, пришёл к нему снова только в 1979 году, когда ска-группа Specials исполнила его песню «Rudy». После этого Dandy несколько раз выступал вместе со Specials, кроме того, Trojan Records переиздали его пластинки.

Dandy продолжает заниматься музыкой до сих пор и иногда играет вместе с молодыми музыкантами, хотя новых песен от него давно не слышно. Осенью 2002 года вышел сборник «The Best Of Dandy Livingstone» с его лучшими песнями шестидесятых годов.