Вместе с высокими ботинками, подтяжками и подвёрнутыми джинсами, клетчатая рубашка - важнейшая часть одежды. В самом начале могли использоваться любые байковые рубашки, имевшие широкий воротник и накладку на плечах. Часто вместе с рубашками носили джинсовые куртки. В тёплое время года рукава закатывались до локтей - иногда выше, иногда так, как показано на рисунке.

В конце 60-х годов получили распространение рубашки "button down" с двумя пуговицами на воротнике спереди и ещё одной пуговицей сзади. С ними широкий воротник создавал треугольник на груди и не выбивался из-под свитера и куртки. Лучшие рубашки с таким воротником делали Ben Sherman, они назывались "original bennies". У рубашек начала 80-х годов воротник стал меньше. Накладка на плечах была видна как спереди, так и сзади, кроме того, на спине Ben Sherman имели стрелки, вшитые под накладку - так, чтобы рубашка плотнее прилегала к телу. Цвет рубашек был близок к светло-серому, с лёгким цветным оттенком.

С этих времён начинается увлечение клетчатым рисунком. Кроме Ben Sherman хорошие рубашки делали Jaytex. У них было всё то же, что и у Ben Sherman. Спина рубашки состояла из двух частей, цвета были в основном светлыми, клетки большими.

Хорошие рубашки шили Jon Wood, они использовали самые разные цвета, в том числе оранжевый и зелёный. Jon Wood делали рубашки темнее, а узор светлее. Синие рубашки прекрасно подходили к джинсам и джинсовым курткам.

И ещё одна разновидность рубашек - Brutus Trimfit. Эти рубашки были тёмных цветов с более светлыми полосками, которые в месте пересечения становились ещё ярче. Кроме того, Brutus делали рубашки с шотландской тартановой расцветкой, украшая узор тонкими яркими нитками, а также очень хорошие рубашки с коротким рукавом.

Во все времена мужские рубашки украшались и украшаются примерно одинаково - ткань на карманах поворачивают наискосок, вот так:

Иногда на спине рубашки делается петля, которая зашивается под накладку на плечах. Она полезна - попав под дождь, рубашку легко высушить. Первоначальные "work shirts" имели такое приспособление, сегодня, когда рабочие одеваются по-другому, это уже редкость.

Рукава всегда отделываются с особой тщательностью. Для летних рубашек иногда делаются рукава, которые выглядят так, как будто они закатаны: там, где на руках располагаются мышцы-сгибатели, ткань делается более плотной.

Рубашки нельзя носить навыпуск, они всегда заправляются в джинсы. К ним полагаются подтяжки и ботинки подходящего цвета. Поверх них носят джинсовые куртки, а если холодно - свитеры с треугольным воротником.