Чёрные шляпы, небрежно сдвинутые назад, носили карибские Rude Boys – у них скинхеды и позаимствовали эту одежду. Снова всё тот же обман зрения, что и с подвёрнутыми джинсами – человек, надевший шляпу, кажется немного выше ростом, он как будто возвышается над всеми. Это особенно заметно издалека.

Шляпа должна быть круглой, с неширокими полями. У основания её идёт полоска из ткани, для прочности. Известны две разновидности шляп – «pork-pie hat» и «stinge» (или «stingy»). Они различаются по высоте, а Stinge ещё немного сужается кверху.